Для Кола Уивера, человека с пуританскими принципами, жизнь всегда казалась идеальной — стабильная работа, уютный дом, прекрасные дети и брак с любимой со школьных лет. Но когда он узнает об измене жены Эмили и её желании развестись, эта картина мгновенно рушится. Погрузившись в отчаяние, Кол проводит дни в баре, пока судьба не сводит его с Джейкобом Палмером — харизматичным ловеласом, который решает стать его наставником.
Джейкоб открывает перед Колом новый мир, полный соблазнов и возможностей, о которых тот даже не подозревал. Под его руководством Кол учится флиртовать с женщинами, наслаждаться изысканными напитками и обретать уверенность в себе. Постепенно он понимает, что за пределами его прежней «идеальной» жизни скрывается нечто большее — свобода, стиль и шанс начать всё заново.